O clássico de Philip Roth, lançado em 1969, comprova que o humor, a ferocidade e o virtuosismo que fizeram a fama do autor permanecem intactos.

A narrativa de Alexander Portnoy, jovem advogado nova-iorquino, é uma longa confissão no divã do psicanalista. Como desde o início fica bem claro, Portnoy é dotado não apenas de uma inteligência privilegiada como também de uma capacidade ilimitada de encarar a si mesmo com realismo e ironia. Contudo, o narrador-protagonista é totalmente incapaz de se livrar da ligação paralisante com a mãe, identificada logo de saída como "o personagem mais inesquecível que conheci na minha vida". Portnoy discorre alternadamente sobre o passado - a infância de filhinho da mamãe, a adolescência dedicada acima de tudo à prática da masturbação e a tentativas frustradas de perder a virgindade - e sua vida atual - o relacionamento conflituoso com a amante bela porém semianalfabeta, a separação e uma viagem a Israel que termina com a descoberta de que ele está impotente.
Quando lançada em 1969, a história de Portnoy, narrada com uma verve extraordinária num tom que oscila entre o hilariante e o patético, foi um grande sucesso de vendas e de crítica: o livro alcançou o primeiro lugar nas principais listas de best-sellers dos Estados Unidos, e um crítico da revista Time comparou-o às obras de Henry Miller. Décadas depois, o lugar de O complexo de Portnoy está mais do que garantido na obra de Philip Roth e na literatura norte-americana.